Robert “Bob” Crompton era nato a Blackburn e aveva militato in alcune squadre locali prima di catturare le attenzioni dei blasonati Rovers. Firmò il suo primo contratto nel settembre 1896, debuttando qualche mese più tardi in un’amichevole contro il Darwen. Cominciò la sua carriera come difensore centrale, ma col passare del tempo venne spostato sulla fascia sinistra. Fu agli albori della stagione 1899/1900 che trovò la sua definitiva collocazione come terzino destro, vista la contemporanea presenza di Allan Hardy, uno specialista della corsia mancina.
Le sue buone prestazioni gli valsero, nel 1902, la prima chiamata nella Nazionale inglese. Sarebbe stata la prima di ben quarantuno presenze, una sorta di record (superato solo da Billy Wright dopo il termine della Seconda Guerra Mondiale). Crompton era il classico difensore affidabile del quale una squadra non può fare a meno. Nel 1912 e nel 1914 Bob aiutò il Blackburn a vincere il titolo e la sua fulgida carriera prseguì nonostante l’imminente arrivo del primo conflitto mondiale.
Nel 1920 si ritirò definitivamente dal calcio giocato. Sei anni più tardi venne invitato dalla dirigenza dei Rovers a ricoprire l’incarico di allenatore capo. Nonostante la stima nutrita da tutto l’ambiente nei suoi confronti e la conquista della FA Cup (1928), Crompton aveva uno stile manageriale considerato troppo autoritario e finì per scontrarsi con gli altri membri del direttivo del club. Nel 1930 lasciò così il Blackburn e si trasferì al Bournemouth.
Ma si sa, a volte gli amori, anche i più tormentati, non finiscono. E Crompton era destinato a tornare a guidare i Rovers. Nel 1938 la situazione del Blackburn era disperata: in piena lotta per la retrocessione in Terza Divisione nord i dirigenti ritennero che l’unico che potesse tirarli fuori dal pantano fosse Bob. Così Crompton tornò al suo posto, riuscendo nell’impresa di salvare i Rovers.
Purtroppo solo tre anni più tardi Crompton trovò la morte. Proprio in panchina, proprio guidando la sua amata squadra. Si stava giocando il match contro il Burnley quando venne colpito da un attacco di cuore. I suoi ragazzi vinsero, ma quella sera stessa Bob perse la vita.