Fu uno dei tanti calciatori ad apparire sulle cigarette cards, le figurine che i produttori di tabacco usavano per pubblicizzare le sigarette e per irrigidirne l’imballaggio. Harry Thickitt era raffigurato nel rettangolo verde, con in dosso la maglia a strisce bianche e rosse del suo Sheffield United, intento a stoppare il pallone. E la didascalia lo descriveva così: “Gioca terzino e si suppone che sia il più veloce della Lega Inglese. È molto forte fisicamente. La sua prima presenza in Nazionale è stata nel 1899 contro la Scozia, a cui si aggiunge quella col Galles della scorsa stagione”.
Thickitt faceva dello strapotere fisico il suo punto di forza. Ma nonostante la sua robustezza, era anche molto veloce: ciò gli permetteva di arrivare per primo nei contrasti e avere spesso la meglio sugli attaccanti avversari. Per queste sue qualità era considerato uno dei più forti terzini in circolazione. Harry era nato a Hexthorpe il 28 marzo 1873 e aveva cominciato a giocare nella squadra locale degli Wanderers ad appena sedici anni. E l’anno successivo era stato ceduto in prestito allo Sheffield United.
Ma non fu in questa occasione che Thickitt si distinse con la maglia dei Blades. Lo tennero in prova per cinque partite e decisero di non ingaggiarlo. La carriera di Thickitt proseguì al Doncaster, club nel quale sostituì egregiamente il capitano Ramsey Grey, infortunato. Tanto da fargli attirare le attenzioni di un club di Football League, il Rotherham Town, che lo tenne con sé per due stagioni. I tempi erano maturi per il ritorno allo Sheffield United: Harry venne acquistato per la cifra di 30 sterline e divenne presto un colonna portante del club.
Grazie alle sue qualità Thickitt non tardò a consacrarsi come terzino destro titolare. Con la maglia dello Sheffiled giocò dieci anni, vincendo una Football League (1888) e due FA Cup (1899 e 1902). Ed esordì con la maglia della Nazionale inglese nel 1899 contro la Scozia. Negli ultimi anni di carriera cominciò a soffrire di infortuni, ma Harry strinse i denti anche quando non era al meglio. Si diceva che nella finale di FA Cup 1899 avesse giocato avvolto con quaranta metri di bende e fortificato da abbondanti quantità di whisky.
In realtà si trattava di una storia inventata dal medico della squadra, ma Thickitt venne ugualmente identificato, nell’immaginario collettivo, come un calciatore generosissimo che avrebbe giocato anche con una gamba sola. Il rispetto dei suoi sostenitori era accresciuto nel 1895, quando si era ridotto lo stipendio visto che aveva saltato molte partite per aver contratto la febbre tifoide. Nel maggio 1904 Thickitt passò al Bristol City: fu la sua ultima stagione da calciatore e l’anno seguente fu nominato allenatore.
Sotto la sua guida il Bristol City si assicurò la promozione in First Division nel 1906, eguagliando il record dell’anno precedente – realizzato dal Manchester United – di quattordici vittorie consecutive. E al suo primo anno nella massima serie, raggiunse un insperato secondo posto a sole tre lunghezze del Newcastle. Nel 1909 Thickitt portò il suo Bristol alla finale di FA Cup, ma venne sconfitto dal Manchester United per 1-0 Fu l’ultimo squillo della carriera da allenatore, che terminò con l’esonero dell’ottobre 1910. Da quel momento Harry lasciò il calcio e morì dieci anni più tardi a Trowbridge, Wiltshire.