Nonostante una carriera da calciatore alquanto modesta, Tom Watson divenne uno degli allenatori inglesi più vincenti del periodo pionieristico. Il suo interesse per il calcio si era manifestato nel 1881, quando aveva formato il Rosehill, squadra con sede a Newcastle Upon Tyne. Successivamente, dopo aver giocato in alcune compagini locali, era diventato direttore generale del Newcastle West End prima (l’aveva aiutato ad assicurarsi un contratto di locazione per St. James Park) e del Newcastle East End (il futuro Newcastle United) poi.
Nella 1898 Watson lasciò il Newcastle East End e passò al Sunderland, noncurante della rivalità esistente tra le due squadre. A convincerlo fu la disponibilità economica del club, che gli avrebbe permesso di allestire una squadra competitiva con relativa facilità. Fu il primo passo verso una carriera luminosa. Watson puntò su alcuni calciatori scozzesi di grande efficienza come John Campbell e John Auld, riuscendo ad amalgamare perfettamente il gruppo a sua disposizione.
Nel suo primo anno in Football League (stagione 1890/91) il Sunderland ottenne un interlocutorio settimo posto, ma l’anno seguente riuscì a beffare tutti e a vincere il suo primo titolo. A Watson venne riconosciuto l’indubbio merito di aver creato dal nulla una squadra vincente. Ma i successi non finirono qui. Sotto la gestione Watson il Sunderland vinse altri due titoli (1891/92 e 1894/95) divenendo momentaneamente la squadra più titolata dell’intera Inghilterra.
Nel 1896 Watson capì che il suo ciclo era giunto al termine. Non avrebbe potuto ottenere di più al Sunderland. Così decise di accettare le lusinghe del Liverpool, che per lui aveva formulato un’offerta irrinunciabile. Una sfida intrigante, soprattutto perché i Reds erano una squadra ancora poco conosciuta, che aveva fatto solo una fugace apparizione in First Division peraltro senza riuscire a evitare la retrocessione.
Ma con l’arrivo di Watson le cose cambiarono presto. Il nuovo manager aveva un approccio completamente diverso rispetto ai suoi predecessori: si dice che volesse controllare le diete dei calciatori e che pretendesse che questi facessero delle camminate quotidiane per mantenere la forma atletica. Cambiò anche il modo di porsi dinanzi alla stampa locale, più aperto a domande e colloqui. I suoi metodi innovativi, alla stregua dei fatti, si rivelarono redditizi.
Nel primo anno il Liverpool conquistò un sorprendente quinto posto da neopromosso. Ma il vero miracolo fu compiuto nella stagione 1900/01, quando dopo una stagione palpitante, agguantò il suo primo scudetto. Forti del miglior attacco del campionato (59 gol) i Reds trionfarono superando sul filo di lana proprio il Sunderland, ex squadra del loro allenatore. Watson non riuscì a ripetersi più, il massimo fu un secondo posto, ma rimase a Liverpool per ben diciannove anni. Fino alla morte, avvenuta nel 1915 a causa di una polmonite.
Il giornalista Victor Bee del Liverpool Echo spese parole dolci quando Watson morì: “Povero vecchio Tom! Non c’era speranza fin dall’inizio, la sua costituzione non era troppo forte. Aveva un cuore d’oro. Cordiale, gioviale, amante delle battute e sempre pronto ad ascoltarne una, era benvoluto da tutti. Tom era uno dei preferiti in tutto il paese”.