Jesse Pennington era una vera e propria bandiera. Aveva dedicato tutta la sua carriera a una sola squadra, il West Bromwich Albion, collezionando 496 presenze tra Football League e FA Cup. Era stato da sempre un tifoso dei Baggies, eppure in gioventù era stato a un passo dal firmare con i rivali dell’Aston Villa. Messosi in luce appena sedicenne con la maglia degli Smetwick Centaurs nella Birmingham Youth League, aveva letteralmente stregato i Villans, che però alla fine scelsero Fred Miles, che giocava nello stesso ruolo.
Arrivò così l’ingaggio da parte del WBA, che nel 1903 lo inserì nella propria formazione riserve. Jesse ebbe l’opportunità di esordire quasi subito in prima squadra a causa della squalifica del difensore titolare Kifford. Più precisamente il 26 settembre, in occasione della gara contro il Liverpool. Nonostante l’inesperienza, dimostrò di essere un difensore intelligente, vigoroso nei contrasti e dal calcio potente. La sua squadra, che fino a quel momento non aveva mai vinto, superò i Reds e Pennington non mollò più la maglia da titolare.
Era considerato un terzino molto affidabile (il suo punto di forza era il posizionamento) ed entrò nel giro della Nazionale inglese. Venne frenato da alcuni infortuni e malattie, tuttavia riuscì sempre a ristabilirsi e a riprendere il suo posto. Forse il suo punto debole era la mancanza di vena realizzativa, ma a quell’epoca a un difensore non era richiesto segnare. Non riuscì mai a gonfiare la rete: l’occasione migliore fu un calcio di rigore che, malauguratamente, il portiere del Leicester Smith riuscì a parargli.
L’etica e l’onestà intellettuale di Pennington lo avevano reso un personaggio molto rispettato nel panorama calcistico inglese. Ma la sua leggenda e la sua fama erano destinate a crescere ulteriormente. Nel 1913 sventò addirittura un tentativo di combine. Un losco figuro, che si presentò come Mr. Johnstone, si recò al negozio di Jesse proponendogli di aggiustare il risultato nella partita con l’Everton: cinque sterline (lo stipendio di circa una settimana a quei tempi) a ciascun calciatore del WBA se non fossero riusciti a vincere.
Pennington, che non era uno sprovveduto, si fece mettere per iscritto la proposta e raccontò tutto al presidente Billy Bassett che avvertì la polizia. La gara terminò per puro caso sul punteggio di 1-1 e Jesse si fece pagare come se l’accordo fosse andato in porto. Il malfattore – il cui vero nome era Pascoe Bioletti – venne arrestato in flagranza di reato e il WBA decise di devolvere in beneficienza la somma incriminata.
La carriera di Pennington fu particolarmente longeva visto che, nonostante i malanni fisici, giocò fino a 39 anni. Dopo essersi ritirato lavorò come scout per il WBA dal 1950 al 1960 e nel 1969, un anno prima di morire, venne nominato “membro a vita” del club. Pennington è tutt’oggi considerato una leggenda da parte dei tifosi del West Bromwich, che non possono dimenticare quel che Jesse fece per la sua squadra e per la sua gente.